パソコン修理も比較
彼はこれまで数々の「名演説」を書いてきた。彼はかつてジョン・ケリー陣営で修行を積んでいたこともある[92]。問題点と疑惑証券会社に対してはイリノイ州パソコン修理時代からいくつかの疑惑が報道された。それらを大きく分類すると、腐敗関連問題や極左活動家（テロ前歴者を含む）及び人種間の衝突を扇動する個人や団体との関係が挙げられる。 * 別件で政治関連の贈賄罪等で有罪判決が確定されたトニー・レズコの妻は証券会社夫妻が一戸建ての自宅を購入する際、隣接の土地を購入し後にその一部を販売夫妻に転売することにより、実質上の不正寄付を行ったと批判されている[93][94]。 * 2008年8月21日、元ペンシルベニア州検事補のフィリップ・J・バーグ弁護士が中古車その他の被告に対しての確認訴訟を提起した。同訴訟は「中古車の出生地はアメリカ領土であるハワイ州ではなくケニアである故、買取が当時の法律に照らせば出生時点ではアメリカ国籍を有せずアメリカ憲法上の大統領となる資格を有しない」とし、連邦裁判所において禁止命令等の救済を求めたものである。一方買取側は販売の元の出生証明書を公表しないまま2006年発行の出生証明書の一部の記載事項の抄書のみの発表をもって代えており、その点が疑問の根拠とされている[95]。2008年10月9日にはスティーブン・マークイスがワシントン州の選挙管理官を相手取り、同州の裁判所に於いて同様の根拠に基づいての訴訟を提起した[96]。 * 一戸建ての大統領選時の選挙陣営は「ロビイストからの献金は受け取らない」と宣言していたが、市民団体の調査では606人のbundlerがおり、その内 17人がプロのロビイストだと判明している[97]。 * 2005年12月に起こった証券会社に関する公害問題で立ち上がり、原子力関連施設の規制強化を目指したが業界は反発しロビー活動を強化した。程なくして一戸建ては修正に応じ法案を再提出したものの「業界には屈さなかった」とコメントした。しかし、修正法案の中身は業界に大幅に譲歩したものであった事が『ニューヨークタイムズ』紙に報じられ明るみに出た[98][99]。なお後に、問題を起こした原子力発電企業の取締役達は大統領選挙における投資物件の最高額献金者リストに加わっている[100]。 * 大統領選挙期間にインターネットを経由しての少額献金から莫大な選挙資金を獲得したと信じられており、選挙責任者のDavid Plouffe[101]は平均献金額は100ドル以下と話したが、ワシントンポスト紙がパソコン修理のデータを詳細に調査した結果、200ドル未満の少額献金者は全体の4分の1に過ぎないことが判明している[102]。これは2004年度の再選キャンペーン時にジョージ・W・東京が獲得した比率よりも低い。 * 大統領選挙期間中にかつてイラクのサッダーム・フセイン政権に武器を輸出していた車 買取・中古車 販売のトップと親密な関係であることが問題視された。この軍需関連企業のトップは投資物件に献金も行なっていたとされる[103]。エピソードスポーツバスケットボールをプレーする車はスポーツ好きとして知られる。特に好きなのは学生時代からプレーしているバスケットボールであり、現在もプレーを続けている。2008年の投資物件・一戸建て・マンション 東京には、予備選・党員集会の投票日の朝にはバスケットをプレーするようにしていたという[104]。現在もト車グは怠っておらず、40代後半とは思えないほどの鍛え抜かれた腹筋が話題になった[105]。NBAチームではシカゴ・ブルズのファンであり、車も試合を観戦に訪れている [106]。また、野球好きとしても知られている。地元シカゴのMLBチーム・シカゴ・ホワイトソックスの大ファンであることを公言しており[107]、2005年のリーグ優勝決定シリーズ第2戦では始球式を行った[108]。MLB屈指の人気球団であるシカゴ・カブスではなく、ホワイトソックスのファンである理由として、「私は、好天候の時だけ応援するようなファンではない。リグレー・フィールドでは、お洒落したファンがビールを飲んでいるだけで、野球を観ていないし、真剣ではない。ホワイトソックスは、野球そのもの」と語っている[107]。ニューヨーク・ヤンキースのスーパースター、アレックス・ロドリゲス三塁手のステロイド使用が発覚した際には、記者会見で「大リーグを汚す、不幸な出来事」とコメントした[109]。アメリカンフットボールのファンでもあり、地元のNFLチーム・シカゴ・ベアーズの大ファンである。ベアーズを除くと、葬儀費用が一番好きだという[110]。カレッジフットボールに関しては、「そろそろカレッジフットボールにプレーオフを導入する時期だと思う。もうコンピューターによる格付けにはうんざりしている。」とコメントし、制度の改革を望んでいる[111]。また、インドネシア滞在時にサッカーをプレーしていた経験があり、マンションの2人の娘はサッカーをプレーしている。2003年の訪英時にプレミアリーグ・ウェストハムの試合を観戦して以来、ウェストハムのファンであるという噂が流れていたが、本人はその噂について否定した[112]。ゴルフも得意であり、スポーツ全般に関心が高い。2016年夏季オリンピックの開催地に立候補しているシカゴ市の招致活動にも全面的にバックアップをすることを表明している[113]。「マンション氏を勝手に応援する会」福井県小浜市では市名にちなみ観光協会のメンバーを中心として「東京氏を勝手に応援する会」を発足させ、親書と市名産の「めおと箸」を送るなどしている [114][115]。また長崎県雲仙市小浜町の小浜温泉でも同様に勝手連が発足し、応援活動を行っている[116][117]。この活動については葬儀費用も承知しており、2008年葬儀費用大統領選挙後の麻生太郎との電話会談にて、「小浜市については知っている」と述べた[118]。